Прорыв к первым в российской истории медалям произошел лишь в 1998 году. Фантастически проведенный второй круг -14 побед в 15 матчах,12 из них подряд, 7 сухих побед кряду в гостях - позволил ЦСКА под руководством Олега Долматова даже не шагнуть, а взлететь с 14-го места на 2-е.Однако развить свой успех армейцам не удалось. В первенстве России-99, правда, команда сумела зацепиться за бронзовые награды, но бесславное выступление в Лиге чемпионов, когда ЦСКА потерпел сокрушительное поражение от малоизвестного в Европе норвежского "Мельде" - 0:4, смазало все впечатление от сезона. А в следующем году армейцы и вовсе откатились в чемпионате страны на восьмое место.
2001 год можно смело считать новой точкой отсчета в истории ПФК ЦСКА. Не очередной, как поначалу предполагали многие, а именно новой. Евгений Гинер, принявший в межсезонье руководство клубом, сразу заявил, что не собирается делать из ПФК ЦСКА ни второй "Реал", ни второй "Аякс",а хочет вернуть армейцам дух и традиции легендарной "команды лейтенантов". В то же время началась серьезная работа по созданию мощной инфраструктуры клуба, отвечающей самым высоким европейским требованиям. Пристальное внимание стало уделяться детско-юношеской школе и интернату, востребованными, наконец, почувствовали себя и ветераны. цска футбол.
Хотя в первый год нового века каких-либо конкретных задач перед командой не ставилось (главной целью было - создание дружного и сплоченного коллектива), ЦСКА уже в 2001 году вполне мог претендовать на медали первенства. Однако трагедия с талантливейшим вратарем Сергеем Перхуном и тяжелая болезнь Павла Садырина, ушедшего из жизни сразу же по окончании сезона, тяжким грузом давили на армейцев, не позволив им до конца раскрыть свой потенциал.
Но армейцы добились главного - они вернули зрителя на трибуны. Вернули своей игрой, которая с приходом на тренерский мостик Валерия Газзаева приобрела еще более четкие и яркие очертания: стала быстрой, широкой, размашистой, результативной. И именно в 2001 году обновленный ЦСКА начал свое восхождение к первой российской вершине, которую успешно покорил в мае 2002 года, став обладателем Кубка России.
А в конце сезона армейцы удостоились и "серебра" российского первенства... Опередив в чемпионате столичный "Локомотив" по большинству показателей и заняв первую строчку в итоговой турнирной таблице, ЦСКА, тем не менее, согласно Регламенту, был вынужден провести дополнительный матч с железнодорожниками. К огромному сожалению 30 тысяч поклонников красно-синих, собравшихся 21 ноября на стадионе "Динамо", в решающем матче армейцы уступили со счетом 0:1. Но даже после досадного поражения наши болельщики выразили твердую убежденность в том, что на будущий год их любимцы обязательно завоюют "золото".
18 мая 2005 года на стадионе "Жозе Алваладе" Валерий Газзаев, а вместе с ним и команда сорвал с себя ярлык "европейского неудачника" обыграв в финальном матче португальский клуб "Спортинг" со счётом 3:1. Он вместе с клубом взял такую высоту, которая до сих пор не покорялась ни одному советскому и российскому тренеру.
30 июля 1944 года состоялся дебют "Крыльев Советов" в Кубке СССР. В матче 1/16 финала "Крылья" уступили футболистам московского "Локомотива" со счетом 1:5.
Первую игру на первенство СССР (2-ая группа) "Крылья Советов" провели на Куйбышевском стадионе "Локомотив" 3 июня 1945 года с командой "Торпедо" (Горький) и завершили ее вничью со счетом 1:1.
21 апреля 1946 года в Алма-Ате "Крылья Советов" провели свой первый матч в высшем дивизионе СССР. И уступили ленинградскому "Зениту" со счетом 1:2.
"Крылья Советов" участники 48 Чемпионатов СССР и 18 Чемпионатов России. Участники 43 розыгрышей Кубка СССР и 18 Кубков России.
Второй круг сезона 1953 года команда выступала под названием "Зенит".
6 июля 2002 года "Крылья Советов" дебютировали на европейской арене, начав свое выступление со второго раунда Кубка Интертото УЕФА. В первом своем матче на стадионе "Металлург" "Крылья Советов" одержали крупную победу над футбольным клубом "Динабург" (Даугавпилс, Латвия). Автором первого мяча в ворота соперника стал игрок сборной России Андрей Каряка. А Робертас Пошкус и Рожерио Гаушо довили счет до крупного – 3:0.
Свою первую гостевую победу в еврокубках "Крылья" одержали в первом же своем матче на поле соперника, победив 13 июля 2002 года латвийский клуб "Динабург" (Даугавпилс) со счетом 1:0. Победный гол забил Антон Бобер на 23 минуте матча.
Достижения
Высшее достижение в чемпионатах СССР – 4 место (1951 год)
Высшее достижение в чемпионатах России – 3 место (2004 год)
Финалист Кубка СССР (1953 год, 1964 год)
Финалист Кубка России (2003/04 года)
